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精萘的生产、研发及其相关特性

发布时间:2016-02-15 点击数:3192

萘是一种有机化合物,分子式C10H8,白色,易挥发并有特殊气味的晶体.从炼焦的副产品煤焦油中大量生产,而用于合成染料、树脂等。通常的卫生球就是用萘制成的。1958年以来,代替滴滴涕等氯化产品的甲萘威投产后,用作杀虫剂原料的比例有所增加。萘的用途分配,各国有所不同,大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%,染料中间体(如β-萘酚)和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%,染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。

萘 - 理化性质
物理性质
密度1.162
熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)恒容燃烧热:40.19KJ/g(标准大气压,298.15K) 恒压燃烧热:40205J/g(标准大气压,298.15K)。
不溶于水,溶于乙醇和乙醚等
易挥发,易升华
溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。

温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。
(2) 萘的还原
萘可与5个H2加成生成十氢化萘。
(3)萘的加成
(4)萘的亲电取代反应
萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样,但活性比苯环强
从中间对称的两个C旁边的C开始标,其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为α碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为β碳)。
一般情况下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,这是由动力学控制,温度较高时,α碳[4] 上取代基会转移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成β酰化产物 。
修改:中间的两个碳不编号。
萘 - 萘的用途
广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂(俗称卫生球或樟脑丸)。起取代反应比起加成反应容易。
萘 - 生成方法
1.由石油烃制得:催化重质重整油,催化裂化轻循环油,裂解制乙烯的副产焦油等;
萘晶体显微镜结构
萘晶体显微镜结构图册

2.由煤焦油分离,高温煤焦油中萘约占8%-12%,将煤焦油蒸馏,切取煤油,经脱酚,脱喹啉,蒸馏得成品萘。每吨萘消耗10t煤焦油;
3.粗萘经白土精制而得精萘;
4.降膜分步结晶法 结晶法生产过程由产品生产工艺系统、能源系统、氮气密封系统和计算机控制系统等组成。生产工艺系统以大循环为生产周期,每个大循环包含4个小循环,每个小循环又包含4~6个段,每个段由结晶、部分熔融和全部熔融3个步骤组成;
(降膜结晶法操作工艺实例:由工业萘装置送来的液态工业萘送入馏分槽中,当进行第四段结晶操作时,用泵将槽中的原料液送入动态结晶器收集槽中。未结晶萘油与发汗液放入纯度低一级的馏分槽中,全熔液可作为第五段的原料。按预定程序进行六段结晶精制后即可得到产品精萘。为提高萘的提取率,可将富含硫茚的馏分送往静态结晶器中处理,静态结晶器所得的产品返回动态结晶系统的相应馏分槽,残液可作为减水剂出售。由于该装置同时采用动态和静态结晶器,既可保证较高的萘回收率,又能降低能耗。)
5.静态分步结晶法 将原料工业萘装入结晶箱后进行快速降温,降至82℃后转为均匀降温,以2℃/h的降温速度冷却至60℃,排放富含硫茚的第一次晶析萘油,作为中间馏分待后处理。然后结晶箱内的物料以4℃/h的速度升温,间隔0.5h取样一次,测定其结晶点,根据结晶点的不同,分别排入对应馏分槽,如此进行3~4次分步结晶,可得到较高纯度的精萘。
制备
可由煤焦油的中油部分和石炭酸部分分出(焦油萘);也可从裂解焦油碳十馏分分出(石油萘);此外,还可从甲基萘经脱甲基制得。

萘 - 健康危害
侵入途径
吸入、食入、经皮吸收。
健康危害
具有刺激作用,高浓度致溶血性贫血及肝、肾损害。会导致贫血或红细胞数、血色素和血细胞数显著减少。对皮肤敏感者,萘会引起一些严重的皮肤病。
急性中毒
吸入高浓度萘蒸气或粉尘时,出现眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。亦可发生视神经炎和视网膜炎。重者可发生中毒性脑病和肝损害。口服中毒主要引起溶血和肝、肾损害,甚至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。
慢性中毒
反复接触萘蒸气,可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。
萘 - 应急处理
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。
小量泄漏:避免扬尘,使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。运至空旷处引爆。或在保证安全情况下,就地焚烧。
大量泄漏:用塑料布、帆布覆盖,减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护:高浓度蒸气接触可应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩);可能接触其粉尘时,建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。
急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医.   一氯取代物2种,二氯取代物10种
萘 - 毒理学资料
毒性:属低毒类。
急性毒性  LD50: 490mg/kg(大鼠经口);人经口5g,白内障及肾损害;人经口5~15g,致死;儿童经口2.0g/2日,致死。
亚急性和慢性毒性  兔经口1g/(kg·天),3天,见晶状体浑浊,20天后形成白内障。兔吸入饱和蒸气2小时/天,2~3个月,红细胞先增多后减少;400~500mg/m3,4小时/天,5个月,见晶状体浑浊。小鼠吸入60~500mg/m3,5个月,条件反射紊乱,尸检见呼吸系统损害。
致突变性  细胞遗传学分析:仓鼠卵巢30mg/L。姊妹染色单体交换:仓鼠卵巢15mg/L。
生殖毒性  小鼠经口最低中毒剂量(TDL0):2400mg/kg(孕7~14天),影响活产指数,影响存活指数(如活产在第4天时的存活数)。
致癌性  大鼠皮下最低中毒剂量(TDL0):3500mg/kg(12周,间歇),疑致肿瘤剂,致淋巴瘤,包括何杰金氏病,致子宫肿瘤。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):30ppm(6小时)(2处,间歇),致肿瘤,致肺肿瘤。
生物降解性  在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃(PAHs)如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5~10mg/L的液体,在7天之内有90%以上的多环芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多环芳香烃(PAHs)如荧蒽、苯并(a)蒽、屈、苯并(a)芘和和蒽等很难被 生物降解。
萘 - 危险特性
遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触,能发生强烈反应,引起燃烧或爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定的浓度时,遇火星会发生爆炸。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
萘 - 降解方法
多环芳烃是一类广泛分布于环境中的有机污染物,具有致毒、致突变、致癌等作用。美国 EPA 将 13 种多环芳烃的化合物列为优先控制污染物。本论文以水溶性最强的多环芳烃——萘为研究对象,得出了萘的挥发模型和好氧微生物对萘的吸附模型。并对取自北京某污水处理厂的污泥进行好氧培养和驯化,研究驯化后的好氧微生物对萘的降解动力学。进一步对驯化后的好氧微生物进行分离,得到能够高效降解萘的菌株,并对得到的纯菌体进行细胞固定化的研究。 在本研究中,首先研究了萘在水中的挥发模型(无 VSS 存在),结合试验数据和理论公式(Fick 第一定律)得出水溶液中萘的传质系数 k 值为 2.49×10-7m/s,而完全由经验公式计算出的 k 值为 2.538×10-6m/s,通过比较得出所使用模型的有效性;进一步研究得出,当萘溶液中 VSS 浓度为 500mg/L 时,水溶液中萘的传质系数 k 值为 2.18×10-7m/s。
通过吸附试验可知,驯化后的好氧活性污泥对水溶性萘的吸附在10分钟即达到最大吸附量,在60分钟时达到吸附-解吸平衡。驯化后的微生物对萘的吸附等温曲线符合langmuir吸附等温式,同时也符合Frendlich吸附等温式。进一步研究可知,在酸性条件下,活性污泥对萘的吸附量较大,且pH值的变化对吸附量的影响不大;当pH大于7时,活性污泥对萘的平衡吸附量随着pH值的升高迅速降低。 驯化后的好氧微生物对萘的降解符合一级反应动力学。在VSS=100mg/L和VSS=200mg/L两种情况下,反应速率常数分别为:0.0824h-1和0.1302 h-1。 对驯化后的活性污泥中的微生物进行分离,得到两株细菌,革兰氏染色均呈阳性。 最后分别使用 PVA-硼酸凝胶小球和 PVA-硼酸-纱布复合载体两种方法对微生物细胞进行固定化的研究,按照它们对萘的降解速率由大到小的顺序排列:自由菌纱布固定化细胞凝胶小球固定化细胞。

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